格罗斯能走到今天，和一本名为《庄家与取胜之道》的书密切相关。那一年，22岁的格罗斯还在美国杜克大学念四年级，因为一场严重车祸让他头部受到重创，于是在那学期剩下的时间，他都是在医院接受植皮、治疗肾脏。

格罗斯为了打发漫长的治疗时间，开始读一本名为《庄家与取胜之道》的书，书中关于风险最小化而利益最大化的提法让格罗斯很感兴趣。伤愈后，格罗斯来到拉斯维加斯，他每天用16个小时专门研究那套书里的纸牌赌博理论，并在大量实践基础上，根据书里的理论，创造了自己的一套方法。

“我不知道我要做什幺，但是我对心理学感兴趣。”格罗斯说。大学毕业之后，他在拉斯维加维花了几个月的时间玩21点和牌九。格罗斯说：“我知道我不能在维加斯继续我的工作。但是，我明白我是数学和游戏的高手。”6个月后，当被他应征入伍时，他已将200美元变成了1万美元，而这笔钱成了他从越南回来后进修MBA的费用。

“拉斯维加斯教会了我可以通过艰苦工作获得自己的理论，以及让我学会忍受一般人难以忍受的枯燥，但对我来说，这些都是最有意思的东西。”格罗斯说。也正是因为他的维加斯经历，也为他成为一个债券经理打下了一个良好的基础。格罗斯相信“债券是一个长期的借条，而有稳定的利息支付，当利率上涨，债券价格回落，你能更好地计算出债券返还而得出的利率，但是，债券经理人不得不计算出什么将使美国和世界利率改变，因为债券管理真的是一个不能有丝毫差错的游戏，债券经理不得不计算出什么投资能够产生出百分之几的产量而没有太大的风险。”

在越南服役两年后，格罗斯凭借自己在拉斯维加斯赚到的1万美元到UCLA大学进修MBA学位，而那时候他的目标是成为一个股票经理人。但是，当他毕业以后他只收到一份工作聘用书：在太平洋投资当一名债券分析员。“我惟一可以找的工作是在太平洋投资管理公司做一个债券分析员，但是我希望能借这个机会进入股票市场。”格罗斯说，“之前我从来没有接触过债券。”

在那时，债券投资并不复杂，所需做的就是买入一种债券，然后收取利息单。通胀、不景气的经济使债券投资显得无利可图，那是最艰难的时期。格罗斯在这个时候向他的老板提交了一份提议，让他成为投资经理并掌管操作一笔债券资金，看看他是否能做得更好。

他对老板们说，通过预测对利率有很大影响的通胀率，他认为可以在让资本基本不担风险的情况下获益。他指出，当一项投资看上去很危险时，投资经理可以通过减持债券、牺牲一些可能的利益的方法来减小风险。

最终，太平洋投资管理公司划了1500万美元给他管理。这其实只是个开头，4年后，他手头的资金已经增加到了4000万美元。在其他那些债券持有人痛苦地挣扎着的1975年，格罗斯的战略给他带来了17.6%的回报率，接下来的一年达到了18%。到1987年，资产已升至200亿美元。从1987年开始，格罗斯接管了“Pimco Total Return”债券基金，在过去15年，他每年获得9.5%的收益，这个收益甚至早以超过美国雷曼兄弟公司每年债券市场中获利比例。

此后，史无前例的争斗发生在股票和债券之间，格罗斯和他的债券小组选取了大量的蓝筹股基金，“Pimco Total Return”债券基金的资产现在已经超过760亿美元。没有多少人会想到，在股票市场中选择风险性收益性强的基金，到现在的收益居然已经落后于精明且保守的人所购买的债券基金之后。格罗斯的收益甚至让许多华尔街人士感到吃惊，这让那些在华尔街股票市场闯荡多年却一直对债券市场没有兴趣的投资者感到惊讶。

格罗斯说，“如果当初我入了股票经理这一行，我想我也会干得很出色。两个市场都基于数学，取决于对人性的敏锐感觉……我入债券这一行时，正值债券从被动型向主动型(投资)转变，我当时觉得有必要开始交易，以获得资本收益，而不仅仅是剪下息票去拿利息。”